Wheelock è nato nello stato di New York ed è cresciuto a Windsor. È sposato con Cathleen Hollen ed ha un figlio. Nel 1983 ha conseguito un Bachelor of science in Scienza applicata e Ingegneria all'Accademia Militare degli Stati Uniti d'America e nel 1992 un Master in Ingegneria aerospaziale presso il Georgia Tech.
Nel 1983 è diventato sottotenente e nel 1984 ha iniziato la scuola di volo. Diplomatosi come il migliore della sua classe, nel settembre dello stesso anno è stato graduato pilota militare.
Nell'agosto del 1996 Wheelock è stato assegnato al Johnson Space Center della NASA come ingegnere collaudatore dello Shuttle. Due anni dopo ha iniziato l'addestramento di due anni come astronauta per missioni dello Shuttle e della Stazione Spaziale Internazionale. Ha inoltre seguito l'addestramento per cosmonauti come ingegnere di volo. Ha partecipato come specialista di missione alla missione STS-120 a cui ha partecipato anche Paolo Nespoli.
Nel 2010 è tornato sull'ISS a bordo di una capsula Sojuz con la missione Sojuz TMA-19, ed è rimasto sulla Stazione Spaziale come membro dell'Expedition 24 e dell'Expedition 25, di cui è anche stato Comandante. È tornato sulla Terra il 26 novembre 2010.
Onorificenze
Onorificenze statunitensi
Defense Meritorious Service Medal
Meritorious Service Medal con foglia di quercia
Army Commendation Medal
Army Achievement Medal
Army Good Conduct Medal
Korea Defense Service Medal
National Defense Service Medal con due stelle di servizio
Global War on Terrorism Service Medal
NASA Space Flight Medal con una foglia di quercia
Army Service Ribbon
Army Overseas Service Ribbon
Onorificenze straniere
Medaglia di Bronzo dell'Ordine di San Michele (Casa di Borbone - Francia)
Medaglia per i contributi alla conquista dello spazio (Russia)
«Per l'eccezionale contributo allo sviluppo della cooperazione internazionale in materia di volo spaziale» —12 aprile 2011
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